Кобаяси начал как ассистент режиссера Кунагаса и свои фильмы поставил по его сценариям («Юность сына», 1952 г. и «Искренность», 1953 г.). Известность получили его антивоенные фильмы: «За толстой стеной» об ответственности военных преступников перед народом и «Черная река», поставленный в независимой киностудии по сценарию Кобо Абе, о растлевающем влиянии американских военных баз на молодежь. Антивоенная шестисерийная картина «Условия человеческого существования» по роману Д. Гомикавы — самая длинная японская картина, не считая телевизионных сериалов, которая шла в кинотеатрах. Сокращенный ее вариант был экспортирован и даже получил в 1960 году приз в Венеции. Обратившись к исторической тематике, Кобаяси развивал свои антивоенные идеи, резко осудив самурайскую этику в фильме «Харакири», содержащем сильные натуралистические и очень красивые фехтовальные сцены, и в «Восставшем» (1967 г.