Родился, как и
Сики, в Мацуяма, на острове Сикоку. В 1891 г., познакомившись с Сики, стал его любимым учеником и вскоре получил широкое признание как выдающийся поэт жанра хайку. В 1895 г., переехав из Киото в Токио, присоединился к Сики в деле создания новой школы хайку. С 1898 г. до самой смерти он с небольшими перерывами возглавлял центральный журнал поэтов хайку «Хототогису»(«Кукушка»), основателем которого формально считается Сики.
Придерживаясь принципа «создания песен о цветах, птицах и ветре» (кате фу эй рон), Кёси воспевал главным образом явления природы. Его хайку нередко отступают от общепринятой семнадцатисложной формы в угоду «объективности изображения». Большинство трехстиший Кёси сгруппировано в «сезонные циклы», типичные для классических антологий и сборников хайку.
Многочисленные литературоведческие трактаты Кёси наравне с его стихами способствовали формированию таланта многих молодых авторов. К числу учеников Кёси относятся поэты Мидзухара Сюоси и Иида Дакоцу, хотя оба впоследствии выработали свой, вполне индивидуальный стиль.
Такахама Кёси по праву считается крупнейшим, после безвременно умершего Сики, поэтом жанра хайку первой половины XX в.
