Компания имела долгую и извилистую историю. В 1977-1982 годах занималась электроникой и имела название ASCII Shuppan (アスキー出版), в 1982-2002 годах - название ASCII Corporation (株式会社アスキー).
В 1990 году компания купила занимавшуюся кинопрокатом Vestron Pictures (ベストロン・ピクチャーズ), сменив ей название на ASCII Vestron Film (アスキーベストロン映画), в 1991 году - студию AstroArts.
Компания накопила долги и была куплена крупными холдингами. После реструктуризации ASCII Vestron Film (с апреля 1997 года ASCII Visual Entertainment (アスキービジュアルエンタテインメント), а с апреля 2000 года Enterbrain) сосредоточился на издательском бизнесе.
В ноябре 2002 года к AstroArts перешли название ASCII (アスキー) и основной бизнес материнской компании, которую переименовали в MediaLeaves (メディアリーヴス). MediaLeaves стала холдинговой компанией для дочерних ASCII (бывшая AstroArts) и Enterbrain (бывшая ASCII Visual Entertainment).
В марте 2004 года новую ASCII купил холдинг Kadokawa. В апреле 2008 года на основе другого филиала того же холдинга была образована ASCII Media Works.
В октябре 2010 года Enterbrain поглотил материнскую компанию MediaLeaves, поставив точку в истории компании.
