Монастырь расположен недалеко от станции метро «Автозаводская». От некогда мощной крепости сохранились лишь южная стена с башнями, трапезная и монастырское здание, известное под названием «солодежни», или «сушила».
Под трапезной существуют белокаменные подвалы с палатами, где обнаружены части здания 1485 года. Очередная переделка трапезной была поручена в 1680 году артели каменщиков во главе с зодчим Парфеном Петровым. По-видимому, этот мастер принадлежал к старшему поколению зодчих, поскольку применил здесь в наличниках окон типичные детали архитектуры первой половины XVII столетия. Архитектура трапезной не удовлетворила монастырские власти, которые начали против зодчего судебное дело. Три года спустя последовала новая перестройка трапезной, в которой участвовал Осип Старцев. Он использовал декоративные формы «московского барокко», что сказывается в резных белокаменных порталах, наличниках окон, баляснике парапетов и других деталях. Особенно декоративен торцовый фасад, увенчанный ступенчатым фигурным фронтоном с круглыми окнами. Его архитектурные формы свидетельствуют о знакомстве Осипа Старцева с образцами польского зодчества, в котором были широко распространены подобные приемы.
Замысел большого зала трапезной принадлежит Парфену Петрову. Это бесстолпный зал, по-видимому, один из первых среди подобных сооружений конца XVII века.
Некогда окружавшая трапезную галерея-гульбище на столбах и арках усиливала ее живописность. Этой же цели служила многоцветная раскраска, имитировавшая каменную ограненную кладку, известная под древнерусским термином росписи «в шахмат». Около середины XIX века к трапезной Симонова монастыря были пристроены малоудачные приделы.
Судя по документам XVIII века, трехэтажное здание «сушила» предназначалось для хранения монастырских продовольственных запасов. При всей скромности его архитектуры и здесь видна рука опытного зодчего, умело использовавшего расстановку оконных проемов для ритмического членения фасада и соорудившего некогда существовавшую эффектную галерею на столбах с широкой лестницей. С востока к торцовой стороне здания, в свое время украшенной так же, как и у трапезной, фигурным фронтоном, поднималась вторая лестница, ведшая на третий этаж, что было обусловлено неписаным правилом иметь наружные, а не внутренние лестницы. Первый этаж «сушила», состоящий из двух палат по сторонам сеней, свидетельствует о влиянии планировки жилых построек. Зальные помещения второго и третьего этажей, поражающие обилием света, говорят о воздействии новых планировочных форм общественных и промышленных зданий того времени.
Строительство каменных стен и башен монастыря началось, видимо, в XVI веке. От этого периода сохранилась великолепная угловая башня под названием «Дуло». Некоторые исследователи относят ее к XVII веку. Она представляет собой многогранник, ребра которого прикрыты снаружи лопатками, что придает нижнему массивному объему башни более стройный вид. Многочисленные бойницы расположены в три яруса в определенном («шахматном») ритме; верхние имеют небольшие наличники. В конце XVII века, в эпоху, когда так ценилось декоративное богатство архитектуры, башня «Дуло», как и остальные монастырские башни, получила высокий шатер со множеством небольших окошечек-слухов и двухъярусной смотровой вышкой. Внутри шатер производит сильное впечатление своей высотой и ритмом многочисленных окон. Остальные башни — пятигранная «Кузнечная» и круглая «Солевая», как и соединяющая их крепостная стена, — построены в 40-х годах XVII века.

© М.А. Ильин, Москва, «Искусство», М., 1970 г.