Первоначально Спасский монастырь располагался в Кремле, но в связи с начавшейся в конце XV века перестройкой Кремля он был переведен на новое место, получив название Новоспасского. Выбранная для его постройки территория не была случайной — высокий берег реки отвечал условиям обороны столицы с юго-востока. Новый собор был сооружен в 1491—1496 годах. Однако в середине XVII века его разобрали до основания в связи с задуманной постройкой нового собора. В 1947 году в окружающей собор XVII века галерее были обнаружены части древней галереи конца XV века в виде двух восьмигранных колонн из маломерного кирпича с белокаменными капителями, сохранившими тонкий рисунок изящных пальметок. Как ни незначительны найденные фрагменты, все же они помогают реконструировать в общих чертах древний памятник. Собор обладал высоким подклетом с окружавшей его аркадной галереей. Подобные архитектурные формы, необычные для строительной практики Московского государства тех лет, позволяют предполагать, что подобная композиция, тяготевшая к традициям владимиро-суздальской архитектуры XII века, выражала вкусы русской церкви. Галереи собора Новоспасского монастыря возрождали прием галерей, некогда окружавших владимирские храмы XII века (церковь Покрова на Нерли или Дмитровский собор во Владимире).
С возобновлением хозяйственной деятельности Московского государства после бурных событий начала XVII века особое внимание было уделено восстановлению разрушенных крепостей и строительству новых оборонительных укреплений. Именно поэтому Новоспасский монастырь в 40-х годах этого столетия получает каменные стены и башни. Их формы довольно близки к оборонительным сооружениям конца XVI века. В 1645 году начинается строительство нового собора, который должен был стать усыпальницей рода Романовых — царствовавшей династии. Это назначение собора предопределило грандиозность и торжественность его пятиглавия, а также и более крупный масштаб декоративных деталей. Здесь, пожалуй, наиболее полно воплотились те архитектурные формы, которые семь лет спустя были объявлены «освященными» бывшим архимандритом Никоном, ставшим затем патриархом. Они должны были служить образцом, которому отныне надлежало неукоснительно следовать. Позднейшие перестройки и переделки собора несколько исказили его общий замысел. Внутри собора сохранились фрески XVII века.
За постройкой собора последовало возведение трапезной палаты (1673—1675). Этот памятник, искаженный позднейшими перестройками, представляет интерес. При старых приемах планировки и конструкциях сводов здесь впервые можно отметить новые архитектурные черты. Так, заметно увеличился размер здания. Хотя своды главной трапезной палаты все еще опираются на стоящий в центре столп, тем не менее ее размер предвещает зальные трапезные конца XVII века, когда стали обходиться без каких-либо опор. Годом позднее в северо-западном углу монастыря строится больничная Никольская церковь (переделанная в XIX в.).
В XVIII веке в монастыре появляется еще ряд построек. Среди них наиболее интересна колокольня, служившая парадным въездом в монастырь. Она была начата в 1759 году по проекту И. Жеребцова и строилась в продолжение тридцати лет. Несмотря на такой долгий срок постройки, она осталась незавершенной (пятый ярус так и не был возведен). Зодчий, видимо, был увлечен красотой незадолго до того законченной колокольни Троице-Сергиевой лавры. Однако его произведение отличает обилие тяжеловесных колонн и других деталей, столь характерных для стиля барокко середины XVIII века. Колонны теснятся, то образуя портики с разорванными фронтонами, то фланкируя арки звона. Грузной монументальной башней высится колокольня Новоспасского монастыря, отвечая массивному объему собора.
В 1791—1795 годах у северо-западного угла собора, на месте церкви первой половины XVII века, строится новая, Знаменская церковь по проекту Е. Назарова, помощника и родственника известного архитектора Баженова. Она была задумана как усыпальница рода Шереметевых. Строгое, почти лишенное деталей здание украшено лишь четырех-колонным тосканским портиком. Трехчастные полукружия выступов западной и восточной стен церкви, как и небольшой купол на световом барабане, вносят в архитектуру усыпальницы-храма определенную пластичность и мягкость.

© М.А. Ильин, Москва, «Искусство», М., 1970 г.