Южнее Успенского собора, недалеко от кромки кремлевского холма, стоит Благовещенский собор, построенный в 1484—1489 годах на месте более древнего здания; отдельные элементы последнего вошли в состав его нижней части — подклета. Не следует удивляться его небольшим размерам, так как он являлся, по существу, домовой церковью при дворце великого князя, возведенном в те же годы. Постройка собора была поручена артели псковских зодчих, зарекомендовавших себя как хорошие строители. Собор первоначально был трехглавым и имел одноэтажную крытую галерею с крыльцами. Подобный тип трехглавого храма был, видимо, заимствован из владимиро-суздальского зодчества. Псковские мастера возвели новое кирпичное здание на высоком подклете — своего рода белокаменном цокольном этаже, — принадлежавшем, видимо, приделу собора, построенному в начале XV века. Они окружили его обходной галереей-гульбищем (возможно, первоначально также имевшей наружную крытую аркаду). Применив в убранстве мотивы, почерпнутые из архитектуры Успенского собора (например, колончатый с арочками фриз-пояс), псковичи ввели и родные им мотивы псковского каменного зодчества. Так, апсиды и центральную главу украшает «бегунец» — узорный пояс, выложенный из наклонно поставленного кирпича. Центральная глава расположена на восьмигранном постаменте, украшенном кокошниками. Они говорят уже о раннемосковском архитектурном приеме, а форма постамента вновь напоминает о Пскове. Такое сочетание владимиро-суздальских, раннемосковских и псковских форм, хотя и несколько наивно, но далеко не случайно. Подобно тому как под главенством Москвы объединялись русские земли — Новгород, Тверь, Рязань и Псков, — чтобы образовать единое русское государство, так и в архитектуре порой сливались различные приемы и формы под главенством московской архитектуры.
В своем первоначальном виде Благовещенский собор простоял до середины XVI века. В 1564 году по распоряжению Ивана Грозного сооружаются над гульбищем двухэтажные галереи, на которых устраиваются приделы, отмеченные главами. Сам собор, в западной части получив еще дополнительные две главы, становится пятиглавым, что уравновешивает всю композицию. В результате храм, при всем его отличии от собора Василия Блаженного, стал походить на него обилием своих живописно расположенных золотых глав. Белокаменная резьба, примененная в наличниках окон и на столбах галереи, усиливала декоративность его внешнего облика. Северный и западный порталы, переделанные в XVI веке, также покрыты богатейшей резьбой, воспроизводящей итальянские ренессансные мотивы. Южный же портал со сноповидными капителями колонок сохранил первоначальную форму.
Внутри четыре столба несут своды и главы, в западной части храма расположены традиционные хоры, предназначавшиеся для великокняжеской семьи. Пол собора выложен узорной агатовидной яшмой, вывезенной из Ростова по повелению Ивана Грозного.
Летопись сохранила нам рассказ о том, как в 1405 году «начаша подписывати церковь каменую Святое Благовещение на князя великого дворе ... а мастеры бяху Феофан иконик Гречин, да Прохор старец с Городца, да чернец Андрей Рублев». Под словом «подписывать» понимали тогда не только росписи стен храма, но и создание его иконостаса. Произведения Феофана, Прохора и А. Рублева ценили высоко, так как после перестройки собора в конце XV века иконы старого собора были перенесены в новое здание. Общий замысел иконостаса и прориси (рисунки) икон даны Феофаном. Ему же принадлежат три центральные иконы Деисусного чина — «Христос», «Богоматерь» и «Иоанн Предтеча», а также икона «Апостол Павел» и др.. Феофан, мастер больших монументальных форм, увеличил размеры икон, доведя их до двух метров высоты. Вместе с тем в его иконах намечаются новые черты, видимо, возникшие под влиянием русских мастеров. Заметно возросло его внимание к силуэту, линии рисунка фигур стали мягче, плавнее, чем это было в его новгородских фресках. Выражение лиц спокойнее, приветливее, без тени той трагичности, которая так ярко выступает в его ранних произведениях. Почти монохромная красочная гамма сменяется в иконах Благовещенского собора изысканными цветовыми сочетаниями: каждый цвет поддержан или оттенен другим.
Икона «Архангел Михаил» написана, видимо, Андреем Рублевым. Ее отмечает необыкновенная лиричность и человеческая теплота образа. Вместе с тем наличие ярко-красного, киноварного плаща предвосхищает последующее пристрастие великого русского художника к чистым и сильным цветам.
Иконы праздничного чина, пострадавшие от пожара 1547 года и последующих «поновлений», написаны, как считают, Прохором из Городца и Андреем Рублевым. Их отличают не только черты новой иконографии, привнесенные Феофаном, но и высокое художественное качество композиции, тонкий линейный ритм, изысканность колористического решения.
Фрески собора были выполнены в 1508 году под руководством Феодосия, сына известного художника Дионисия. Исследователи видят в них влияние иконописи, что сказывается как в относительно небольшом масштабе фигур, так и в колорите росписей.

© М.А. Ильин, Москва, «Искусство», М., 1970 г.